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橙果成立七年，蔣友柏努力擺脫「蔣家第四代」，喜歡人家叫他「友柏」。然而他左手「去蔣化」，右手「玩蔣」，讓他成功踏出蔣家後代在政治之外的新道路。

「回台灣前，我是活在山頂上的人。」蔣友柏說，在美國念紐約大學時，住在曼哈頓中城五十樓，一百坪的房子，一身名牌，過足「公子哥兒」生活。這個貴族夢一直做到父親過世後，醒了。要什麼有什麼的人生已消失，逼著他從山頂下山，學會沒有什麼事是「應該」、「一定」的。

二○○一年回台灣連換了七、八個工作，做過演藝圈、企畫等工作，到處打雜。那時的他還是「驕傲」蔣友柏，不習慣低聲下氣，沒成就感也不做。那時他和現任老婆林姮怡住在西門町電影街後面的十坪老舊公寓，薪水只有一萬九千元。所以他規定自己每天只能花三百元，「那時想買一雙Nike球鞋，還要存錢才能買。」對比紐約奢華生活簡直天壤之別。

二○○三年七月，他與學設計的弟弟蔣友常創立橙果。但這一步棋，當時招致許多質疑。「對蔣家的人來講，設計這工作就跟妓女一樣。」蔣友柏解釋，因為設計是要去求人家給你生意做，跟過去那種高高在上的工作不一樣。

「一開始聽到我要做設計，家族裡有人就直接點名怎麼可以去做這種『行業』。」外面也雜音充斥，「這個紈褲子弟開的公司，不會有前途的啦！」對於這些批評，蔣友柏說，「我沒有成績出來，人家這樣講，我只好忍。」

開業半年後，為了求生意，他一個人窩在公司裡拿著雜誌裡頭的「一千大製造業」排行，在一、兩坪大的房間裡，從最後一名開始打。

「您好，我是橙果設計，可以打擾您五分鐘嗎？」蔣友柏這樣開口做生意，十之八九聽到就掛掉。若能引起對方興趣，蔣友柏立刻先約時間，隔天就去拜訪客戶。有人認出他是蔣家後代時，通常直接「謝謝再聯絡」，或者派小專員打發他。問他為何不直接從第一大企業開始打，他笑著說：「我如果從最後開始打，打到第一家也就有經驗了，對方給我生意做的成功機率比較大。」

別人拒絕，他就再試，「別人關起門，若旁邊有狗洞我也會鑽過去。」他要證明自己能彎腰，而且彎得比誰都低。從紈褲子弟變身生意人，他開始學會「趴」著做生意。

前三年，他曾遇到發不出薪水的窘境，那時他跑去西門町找一個委託設計裝潢的老闆，低聲要求他先付尾款，不然橙果就付不出薪水。「那個人學歷低，可是我要能跟他一起蹲在西門町街上一起喝茶、聊天。」他回憶。

歷經流浪、低潮，學會接受現況、回台學習用雙手賺錢，努力脫去政治色彩，重新找到蔣家新生命，甚至「玩」起蔣家符號。「橙果是我唯一也是最後一次的豪賭，我非成功不可。」他說，一般人失敗頂多休息一下又能爬起來，但他不同。

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先前蔣友柏經營的橙果設計公司傳出金魚圖案抄襲事件，原創者告上法院後，法官認定蔣友柏確有抄襲，判其敗訴並須賠償65萬元，